Synthèse de peptides tryptophanes contraints

L’orientation des chaînes latérales est importante pour la biologie chimique des peptides. Les résidus tryptophanes contraints ont été fréquemment utilisés comme éléments constitutifs dans la découverte de médicaments à base de peptides.^[1]Kotha, S.; Deodhar, D.; Khedkar, P. Diversity-oriented synthesis of medicinally important 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (Tic) derivatives and higher analogs Org. Biomol. Chem. … Voir plus^[2]Van der Poorten, O.; Knuhtsen, A.; Sejer Pedersen, D.; Ballet, S.; Tourwé, D. Side Chain Cyclized Aromatic Amino Acids: Great Tools as Local Constraints in Peptide and Peptidomimetic Design J. Med. … Voir plus L’acide 1,2,3,4-Tétrahydro-carboline-3-carboxylique (Tcc) est un dérivé du tryptophane dans lequel la rotation libre autour de la chaîne latérale est gelée par la cyclisation (Figure 1).1 La variante aza de l’acide 1,2,3,4-Tétrahydroisoquinoline-3-carboxylique (Tic) a été utilisée comme résidu de phénylalanine contraint dans un dérivé peptidique chimiotactique [azaTic3]-formyl-Met-Leu-Phe-OMe.^[3]Zecchini, P. G.; Torrini, I.; Paradisi, M. P.; Lucente, G.; Mastropietro, G.; Spisani, S. Modified chemotactic peptides: Synthesis and activity of an azaTic-containing fMLP- OMe analogue Amino Acids … Voir plus^[4]Torrinin, I.; Zecchini, G. P.; Paradisi, M. P.; Mastropietro, G.; Lucente, G.; Gavuzzo, E.; Mazza, F. Topographically constrained aromatic α-aza-amino acids. Part 2. New azaTic-containing peptides: … Voir plus Dans l’intérêt de l’exploration d’une contrainte conformationnelle similaire du tryptophane, des approches d’aza-analogues de Tcc ont été explorées.